大学有机化学上册《脂环烃》练习题

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本单元考点（5 个）

脂环烃的命名环的张力与稳定性环己烷的椅式与船式构象脂环烃的取代与加成反应小环烷烃的开环反应

题目预览（5/33 题）

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1. 环己烷的优势构象是____式构象，该构象中碳碳键的键角接近109.5°，几乎无角张力；而船式构象中因两个船头碳上氢原子距离过近产生排斥，且存在碳碳键重叠导致的____张力，故能量高于椅式。

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2. 已知环烷烃分子中每个亚甲基（CH₂）单元的燃烧热数值越小，说明该环的张力越小、越稳定。现测得四种环烷烃每个CH₂的平均燃烧热依次为：环丙烷 697.0 kJ/mol、环丁烷 686.0 kJ/mol、环戊烷 664.0 kJ/mol、环己烷 658.7 kJ/mol。据此判断，下列关于张力大小的排序正确的是： A. 环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷 B. 环丙烷 > 环丁烷 > 环戊烷 > 环己烷 C. 环丁烷 > 环丙烷 > 环己烷 > 环戊烷 D. 环戊烷 > 环己烷 > 环丙烷 > 环丁烷

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3. 下列关于环己烷构象的说法正确的是：椅式构象中，相邻碳原子上的C-H键全部为交叉式；船式构象中，船头两个碳上的氢原子距离较近，产生排斥作用。则环己烷最稳定的构象是（　　） A. 船式构象 B. 椅式构象 C. 半椅式构象 D. 扭船式构象与船式能量相同

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4. 环烷烃的化学稳定性与其环张力密切相关，通常可用每个 CH₂ 基元的燃烧焓（数值越大表示张力越大）来衡量。实验测得环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷每个 CH₂ 的燃烧焓依次约为 697、686、664、659 kJ/mol。由此判断：四种环烷烃中环张力最大的是____，环张力最小的是____；若按环张力由大到小排列，其顺序（用名称、以“＞”连接）为____。

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5. 环己烷的典型构象中，椅式构象所有相邻C–H键均处于交叉式位置，分子内无扭转张力；而船式构象中，C2–C3与C5–C6两根键上的氢原子两两处于重叠式位置，产生扭转张力；此外船首两个碳（旗杆氢）之间的距离过近还引入跨环张力。已知椅式比船式稳定，二者能量差约为29 kJ/mol。据此回答：船式构象不稳定的原因是其同时存在____张力和跨环张力（填一种张力名称）；若将1 mol船式环己烷全部转变为椅式，释放能量约为____ kJ。

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